1951年8月16日，曾经叱咤上海滩的杜月笙因病离世，临终手头遗产只剩下11万美金，妻妾子女众多，经过分配之后，陪伴他14年的孟小冬获得2万美元遗产。
冬皇
孟小冬出生于1908年的上海，她的父亲是著名的戏剧演员，从小就跟着父亲学唱戏，6岁就开始跟着父亲到各地演出，当时扮演娃娃生。
7岁开始学唱老生，1916年秋首次在上海登台唱堂会。
之后她跟着戏班走南闯北，参加了很多场演出，凭借着扮相，特殊的唱腔得到了大家的喜爱，名气也越来越大。
1922年，汉口演出过程中，她认识了同样唱老生的姚玉兰，两人结为异性姐妹。
1925年，孟小冬跟着戏班到达了天津，在新民大戏院演出，当时每场演出都有无数人前来观看，钟爱她的戏迷也非常多，被天津《大风报》称为“冬皇”。
第一段婚姻
在天津出名之后，18岁这一年，她又去了北京，准备在那里磨练唱功，提升自己的技艺，凭借着《探母回令》享誉北京城。
后来受到了梅兰芳的邀请，两人同台表演，当时有人打趣他们在戏台上犹如小夫妻一般，两个同样喜爱戏曲的人，在相处过程中也产生了情愫。
当时孟小冬父亲表示，如果嫁给梅兰芳，女儿必须要做正房。
但在那个时候，梅兰芳家中已经有两房妻子，虽然正房王夫人病重，可能不久于人世，但还有二房夫人的存在，孟小冬想要做正房，难度非常大。
但那时梅党齐如山，却不愿意梅兰芳错过孟小冬，主动表示：孟小冬入门之后必然是做正房。两人谈起了恋爱。
1927年，相差14岁的两人结婚，婚后，孟小冬并没有被带进家中，甚至为了躲避二房太太，她只能居住在冯公馆里，梅兰芳时不时的前来探望。
后来孟小冬又被要求不允许登台唱戏，为了夫妻的感情，她作出牺牲，之后很少出面。
她的戏迷不明真相，以为她出现了意外，甚至有一位狂热戏迷，做出了劫持梅兰芳的举动，虽然最后失败了，但也有一位无辜人士被枪击身亡。
孟小冬嫁给梅兰芳的事情也大白于天下，当时受到了极大的舆论压力，夫妻俩相处的时间越来越短。
1930年，梅兰芳带着孟小冬回老家奔丧，孟小冬被看做是小妾，不允许进家门，她觉得很受打击，感觉自己受了欺骗。1931年7月，两人分手。
1933年9月，她在《大公报》上刊登启事，宣布和对方脱离夫妻关系。
“……名定兼祧，尽人皆知。乃兰芳含糊其事，于祧母去世之日，不能实践前言，致名分顿失保障……是我负人?抑人负我?世间自有公论，不待冬之赘言……”
第2段婚姻
喜欢孟小冬的人非常多，杜月笙就是其中之一。1935年，孟小冬到上海参加义演活动，当时就住到了好姐妹姚玉兰的家,中，而姚玉兰就是杜月笙的四姨太，两人也有了联系。
那段时间孟小冬名声受损，收入也不高，日常开支都是由杜月笙负担的。后来杜月笙还帮助她从梅兰芳那里索取了4万元赔偿，逼得梅兰芳卖掉了家里的花园大宅凑钱。
1947年9月，杜月笙60岁生日，在当地举办了义演，孟小冬受邀参加演出。之后，她就宣布再次告别菊坛，之后不再演出，陪伴在杜月笙的身边。
杜月笙是上海滩的大人物，出生于1888年的江苏，老家十分贫困，两岁的时候母亲就去世了，后来父亲又娶了继母，继母十分善良，对他也很看重。
又过了两年父亲离世，继母竟然被人拐骗卖掉了，杜月笙成了孤儿，四处流浪，后来加入了上海滩的青帮。
但因为身材瘦弱，没有什么武力值，并没有混出头，反而在一次抢夺地盘中被打伤，无奈只能回老家养病。
再次回到上海滩之后，他经人介绍来到老黄金荣的黄公馆身边做事，杜月笙虽然武力值不高，但是情商很高，很会察言观色，很快就得到了黄金荣夫人的喜爱，对方经常在黄金荣面前夸赞他。
杜月笙成了黄公馆的大管家，黄金荣的很多生意都由他打理，后来还掌握了鸦片买卖。
赚的钱越来越多，杜月笙也在发展自己的势力，37岁自立门户，成为了上海滩的流氓头子，势力甚至超过老黄金融。
杜月笙和党政人士的关系也很好，他没怎么读过书，但非常注重穿着打扮，对于文人墨客十分敬重。
一二八抗战时期，给蔡廷锴的队伍运送了大批食品物资，在战争期间开办65个收容所，收容了3万多难民，募集了93万元给前线战士送去物资。还曾给谢晋元的部队运送过粮草食物，以及大批通信器材。
上海沦陷之后，他拒绝日本人的拉拢，1937年迁居到了香港，继续在那里开展抗日救亡运动。抗战胜利之后，58岁的他重新返回了上海，但他的时代已经过去了。
1949年，他带着家人逃到了香港。那时孟小冬也一直陪伴着他，杜月笙感觉自己对于孟小冬十分亏欠，想要带着她移居到海外，孟小冬却反问对方：我跟着你一起去，算是你的女朋友还是你的丫鬟呢？
杜月笙心里十分愧疚，之后在1950年秋天就与孟小冬举办了婚礼，将昔日的冬皇迎娶进了家门，成了五姨太。
那时杜月笙的身体已经非常不好了，结婚当天也是坐着轮椅招待的宾客，孟小冬成为了杜月笙的五姨太，两人在一起度过了一年多的幸福时光，
1951年8月，杜月笙病入膏肓，当时提到了自己的遗产分配，,他手头能够拿出来的遗产只有11万美元，当时给每房太太1万美元，给了孟小冬两万美元。
后来还拉着她的手嘱咐：我去之后，不要再去唱戏了，没有我替你撑腰，你会受欺负的。
后来还把生前别人写给他的借据全部都销毁了，嘱咐子女：在我死后不要到处要债。
嘱咐身边人：孟小冬一生最苦，手里也没有多少钱财，希望能多照顾她一些。
晚年不去医院
杜月笙离世之后，孟小冬没有再登台演出，独自在香港生活。
1967年，在姚玉兰的邀请下，她到了台湾。1977年，69岁的孟小冬病情加剧，喉管被堵，当时还专门请了医生上门治疗。
当时她已经出现了肺部积水的情况，在家中无法进行治疗，医生建议她到医院，但孟小冬却拒绝了。
5月25日，哮喘又一次发作，孟小冬直接昏迷了，被送到医院，后因抢救无效，在26日晚上因病离世，终年70岁。
两次婚姻中，其实孟小冬的身份都是姨太太，但是对于两任丈夫的态度却不同，有人说，杜给的爱和尊重更多，而梅只是自私的占有欲。
可能对于姨太太的身份不满，死后，孟小冬选择了独自葬在一个佛教公墓中，并没有与杜月笙合葬。